祝允明的祖父祝颢是明正统己未（1439）进士，官至山西布政司右参政，六十岁后辞职回乡。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。成化癸卯（1483）去世，享年七十九岁。祝允明的父亲祝瓛不如他祖父，生前不太出名，而且比他祖父早五个月就去世了。那一年祝允明二十四岁。祝允明的生母在他十六岁时已经离世。因此祝允明青年时是很不幸的。外祖父徐有贞（1407—1472）字元玉，晚号天全，苏州吴县人。明宣德八年（1433）进士。后来因迎英宗复辟有功，委任为兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞才华绝世，天文、地理、道释、方技都很通。书法擅长行草，深得怀素、米芾笔意，在当时很有书名。
    祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。　　

    徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明一直与他在一起。直到祝允明十三岁时徐有贞去世。因此祝允明幼年学习书法就是在外公的启蒙下开始的，徐有贞的书法风格对他影响是很深的。李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。　　
    据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。性功须并重超然出神采祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备。他就是这样辩证地揭示了这一艺术创作的规律。对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。

    对于祝枝山的书法，历代俱有佳评。他的友人黄省曾作诗描述、评论他的书法云：“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！” 王世贞也认为“天下法书归吾吴，而京兆祝允明为最，文待诏徵明、王贡土宠次之。……（祝允明）靡不临写工绝，晚节变化出入，不可端倪。风骨烂漫，天真纵逸，真是上配吴兴（赵孟），他所不论也。”顾谓“希哲书学精工，自《急就》以逮虞（虞世南）、赵（赵孟 ），上下数千年变体， 不得其结构”。王澍更是大加赞赏说：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也”，评价极高。试看他在六十五岁写的《洛神赋卷》，董文视其为祝氏人书俱老的草书名迹，展阅此卷，万千气象顿入眼帘；字字虎啸风生，行行龙腾云起，页页雨雪交加，全卷梨花飞舞，宛若一幅“春雪满空来，处是花开”的画面，读来撩人情思，撼人心魄。初视之，点画狼藉，纵横散乱，反复赏来，但见点画如真，顺逆藏露，起止分明。运笔流畅飞动，转折极尽自然，如高山流水跌宕迂回。时隐时显，有变化万端之绝妙。此卷以中锋笔法奠定浑劲基调，扁笔侧锋的偶然出现，更使锋势雄强无敌。收则急敛锋芒，放则飘然无羁，真是大家巨椽随意挥洒皆能得心应手，出神入化，如入无人之境。洋洋千余字一气呵成而笔意不怠。其墨色浓而不滞，时用渴笔，增加了苍劲老竦的意味。其体势千姿百态秀美多变。卷中“若危若安”、“若往若还”，将极易雷同的四个“若”字分布于两行，或疏、或密、或正、或斜，写成四种不同情态，各具神采，巧妙施变，却毫无着意安排的痕迹。枝山书法娇迈翻腾，却不剑拔驽张。大起大落之间，只觉有古雅恢弘之气，无寒俭窘迫之容。章法参差错落，上下左右呼应顾盼连成一气，行距字距不甚清晰，细看却又中心分明。只有炉火纯青的书坛巨匠，才能达到如此高妙的化境。　　
    当然，祝允明的书法也有不足之处。明代邢侗说他“资才迈世，第聩然自放，不无野狐”。项穆不无过头地说：“（祝允明）初范晋唐，晚归怪俗，竟为恶态，骇诸凡夫。”对于一位艺术气质特别强烈的人来说，过分偏激之作也是难免的。我们从中可以窥见他因绝世才学不被所用，转而欲求解脱的痛苦思想。至于有人批评他用笔“不出正锋”，明代周天球早为之辩解说：“京兆书法当时无辈，而或者评其不出正锋。盖谓此老目视短，不能悬笔运时耳。尝见其草书《月赋》刻本，细验于点画间，皆正锋也。”一般说来，有深厚功能的书家不难做到笔笔正锋，豪放不羁的祝允明自然不会斤斤计较正、侧锋的得失，而是着眼大气局和大效果。因此，从另一个角度来说，如果能借助于翻腾的章法与生动的笔法，酣畅地抒发自己的感情，又何必去苛求正侧锋之利弊呢？更何况侧锋取姿生势，对感情的宣泄会更加灵敏。明中叶象祝枝山还有唐寅这一类有个性的寒士才子，由于八股文的束缚，科举的腐败，使他们与上层贵族格格不入。他们傲岸尘俗，风流潇洒，因此他们的书法也不偈上层书法的雅化、标准化，日趋馆阁体的死胡同。他们虽然也崇尚帖学，但能在书法之中，充分抒发自己的个性，表达自己的意趣，愿望与苦闷，因此，他们的书法代表了当时具有艺术生命力的发展前途。他们力追晋唐，在人格上效仿竹林七贤的狂放，但他们的社会背景与魏晋不同，明中叶城市经济的繁荣，市民阶层的扩大，商品经济带来了资本主义萌芽，市民阶层的扩大，商品经济带来资本主义萌芽，使这一部分生活在社会下层的文人寒士，有了一定的启蒙意识，他们的思想、行为对固有传统有所抵触和批判，因此他们敢于在艺术上有所创新。祝允明既继承了二王以来帖学的通畅、明快的笔法，又能抒发情性，畅抒胸臆，恣意挥洒，他的书法既有传统精髓，不狂怪姿肆，又有自己的风神气质，讲求风韵。无怪乎他的书法拥有众多的追随者，在当时乃至后世都产生了巨大的影响。