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特丁基对苯二酚^[1]（又称叔丁基对苯二酚，简称TBHQ）是一种酚，由对苯二酚上加一个叔丁基构成。

应用

特丁基对苯二酚是一种高效的抗氧化剂^[2]。在食品中，特丁基对苯二酚用作植物油和多种食用动物油脂的防腐剂^[3]。它遇铁不变色，也不会改变食品的味道或气味^[2]。它也可以和其他防腐剂如丁基羟基茴香醚（BHA）一同使用。其作为食品添加剂的E编码为E319。它由于可延长保存期限，它被广泛用于食品中。

在工业生产中，它可以用作抑制有机过氧化物自聚合的稳定剂。也可以作为抗腐蚀剂添加于生物燃油中^[4]。在香水中，TBHQ可以用作固定剂，抑制挥发并提高稳定性。此外，也用于油漆、清漆及树脂中。

安全及限制

欧洲食品安全局（EFSA）和美国食品药品监督管理局（FDA）均认定在一定浓度内使用特丁基对苯二酚对人体是安全的^[5]。FDA限制其在食用油脂中的添加量为0.02%^[6]。在实验中，摄入较高浓度的特丁基对苯二酚使得实验动物出现胃肿瘤的征兆，并且发生DNA损伤^[7]。一系列研究表明，长时间暴露在高浓度的TBHQ中可能会致癌^[8]，尤其是胃癌^[9]。但也有其他研究得出了不同的结论，如TBHQ等酚类抗氧化剂可抑制多环胺类的致癌作用（TBHQ是其中之一，不是作为有效的一种）^[10]。EFSA也认为TBHQ不会致癌^[5]。1986年发表的一篇论文认为，从用量的角度考虑，容许的TBHQ用量与对实验动物造成损害的用量间有较大的裕量^[11]。

tert-Butylhydroquinone (TBHQ, tertiary butylhydroquinone) is an aromaticorganic compound which is a type of phenol. It is a derivative of hydroquinone, substituted with tert-butyl group.

Applications

TBHQ is a highly effective antioxidant.^[1] In foods, it is used as a preservativefor unsaturated vegetable oils and many edible animal fats.^[2] It does not cause discoloration even in the presence of iron, and does not change flavor or odor of the material to which it is added.^[1] It can be combined with other preservatives such as butylated hydroxyanisole (BHA). As a food additive, its E number is E319. It is added to a wide range of foods, with the highest limit (1 gram/kg) permitted for frozen fish and fish products. Its primary advantage is enhancing storage life.

It is used industrially as a stabilizer to inhibit autopolymerization of organic peroxides. It is also used as a corrosion inhibitor in biodiesel.^[3] In perfumery, it is used as a fixative to lower the evaporation rate and improve stability. It is also added to varnishes, lacquers, resins, and oil field additives.

Safety and regulation

Both the European Food Safety Authority (EFSA) and the United States Food and Drug Administration (FDA) have evaluated TBHQ and determined that it is safe to consume at the concentration allowed in foods.^[4] The FDA sets an upper limit of 0.02% of the oil or fat content in foods.^[5] At higher doses, it has some negative health effects on lab animals, such as producing precursors to stomach tumors and damage to DNA.^[6] A number of studies have shown that prolonged exposure to high doses of TBHQ may be carcinogenic,^[7] especially for stomach tumors.^[8] Other studies, however, have shown opposite effects including inhibition against HCA-induced carcinogenesis (by depression of metabolic activation) for TBHQ and other phenolic antioxidants (TBHQ was one of several, and not the most potent).^[9] The EFSA considers TBHQ to be non-carcinogenic.^[4] A 1986 review of scientific literature concerning the toxicity of TBHQ determined that there is a wide margin of safety between the levels of intake by humans and the doses that produce adverse effects in animal studies.^[10]

 

ert-ブチルヒドロキノン（ターシャリー・ブチルヒドロキノン、TBHQ、tertiary butylhydroquinone）はフェノールタイプの芳香族化合物の一つ。ヒドロキノンの誘導体であり、tert-ブチル基が置換している。

利用

tert-ブチルヒドロキノンは極めて有効な抗酸化物質である^[1]。食品では、不飽和植物油や多くの動物性油製品の防腐剤として使われている^[2]。鉄分が含まれていても変色が起こらず、香料や製品の風味も変えない^[1]。ブチルヒドロキシアニソール(BHA)などその他の防腐剤とともに使うこともできる。食品添加物としてのE番号はE319である。冷凍魚と魚製品で許可されている添加の上限値は1000 mg/kgである。

工業的には安定剤として使われ、有機過酸化物の自家重合を抑制する。また、バイオディーゼルの腐食も防ぐ^[3]。香水の固定剤としても使われ、蒸発速度を低下させ安定性を向上させている。この他、ワニス、ラッカー、天然樹脂にも添加されている。

安全性と法令

欧州食品安全機関 (EFSA) とアメリカ食品医薬品局 (FDA) の両方がこの物質を評価し、許可されている添加量であれば摂取しても安全であると断定しており、世界的に食品添加物としての利用が認められている^[4]。ただし、日本では食品添加物としての利用が認められておらず、TBHQを含む食品の輸入・販売が禁止されている^[5]。FDAは油脂または食品に含まれる油脂含有量の0.02%を上限としている^[6]。

高投与量では、実験動物に対し胃腫瘍の前駆細胞の生成やDNAの損傷など健康への悪影響を引き起こしている^[7]。多くの研究では、高用量の長期暴露により発ガン性^[8]、特に胃腫瘍の可能性が示されている^[9]。しかしながら、他の研究ではTBHQとその他フェノール系抗酸化物質にHCA-誘発性発ガンを抑制（代謝活性抑制による）する効果があることが示されている（TBHQはいくつかの内最も効果が無いものの一つ）^[10]。欧州食品安全機関はTBHQは非発ガン性であると判断している^[4]。TBHQの毒性に関する1986年の科学文献のレビューにより、人間による摂取量と、動物実験において副作用が発現する量との間には大きな差があることが判明している^[11]。